Deze molen is hier in 1862 gebouwd als opvolger van een standerdmolen maar was toen niet nieuw: vóór die tijd stond deze molen als grondzeiler in De Lutte bij Oldenzaal. De rentmeester van de “Heerlijkheid Het Stift” te Weerselo kocht die molen aan. Vervolgens is de molen als achtkante stellingmolen op de huidige plaats herbouwd. In de onderbouw verwerkte men stenen van een stal bij de vroegere Striftspoort.

Rond 1895 ging de molen van Het Stift over naar de familie Kleijssen. De reden is bekend: geldgebrek. Aan te nemen is dat die familie op dat moment de molen al pachtte.
In 1954 werd de molen, toen nog in bedrijf, flink onderhanden genomen. In latere jaren raakte de molen in minder goede doen en tenslotte was sprake van verval. In 1973 volgde een flinke restauratie, waarbij onder meer nieuwe roeden werden gestoken.

Vanaf 1982 wordt de molen beheerd door de Stichting De Molenhof Erve Kleijsen, waarvan het bestuur wordt gevormd door de vijf broers en zusters Kleijsen. De kinderen Kleijsen besloten, deze stichting op te richten na het overlijden van hun vader.
In 2000 is Stichting Molen de Vier Winden opgericht. De molen is onder leiding van de Stichting in 2003 gerestaureerd. Zij beheren op dit moment samen met gidsen, winkelbeheerders en de molenaars de molen.
Iedere zaterdagmiddag wordt in de periode van april tot oktober bij voldoende wind graan gemalen. In het winkeltje worden molen producten zoals pannenkoekenmeel, broodbakmeel, lijnolie enz verkocht.

Een technisch detail: het voeghoutenkruiwerk is voorzien van extra keerschijven om de kap te kunnen centreren. Evenwel werkte dit kruiwerk toch te zwaar: men heeft de kap tenslotte voorzien van een tiental moderne stalen rollen, die niet aan de bovenzijde van het achtkant, maar aan de onderzijde van de kap zijn aangebracht.