De molen wordt voor het eerst vermeld in 1280 en komt daarna frequent voor in de oude documenten. De molen wordt dan consequent aangeduid als de molen van Gestel.
Op St. Geertruid, de zondag voor St. Severijn, gaf Jan van Gestele, grondheer van Moergestel, zijn windmolen in Gestele aan Wouter de Bie voor 7 mud rog Bossche maat.
Blijkens aktes uit de 14e en 15e eeuw ging de molen over in handen van onder meer Henrick van Levedale, Mathijs Aert Hoefken(s) en Willem Block.
Aangezien houten molens niet oneindig meegaan, moet de molen wel eens zijn herbouwd. De huidige (verplaatste) molen was mogelijk de tweede op de oude locatie, op grond van details in de constructie kan hij op ca. 1550-1650 worden gedateerd.
In 1820 was Jan Meelis de molenaar in Moergestel.
Vanaf een huurcontract van 14 november 1844 was de familie Roozen bij de molen betrokken. Cornelis Roozen verhuurde met anderen de molen voor ƒ 360 per jaar aan Josephus van Esch, molenaar te Oirschot. De molen was voorzien van twee koppel stenen.
De molen werd in 1852 gedemonteerd en in opdracht van C. Roozen overgebracht naar de Vinkenberg te Moergestel, waar de molen nog geheel in werking is. Bij de verplaatsing werd een derde koppel stenen genoemd, voor schors. Aangezien in de molen geen sporen van een demontage zijn gevonden, werd de kast waarschijnlijk in zijn geheel verrold.
Voorafgaand aan de ingrijpende renovatie in 1992 werd de molen bouwhistorisch onderzocht door Dick Zweers. Helaas leverde een dendrochronologisch onderzoek geen resultaat op. Op basis van de constructie kan de kast gedateerd worden op vroeg zeventiende-eeuws.
Bronnen:
- De Moergestelse windmolen: historische en bouwhistorische bijzonderheden, art. door Jan Scheirs in De Kleine Meijerij, vlugschrift van de Heemkundekring, 1989, blz. 1-11.
- De Moergestelse windmolen: de geschiedenis na 1800, art. door Jan Scheirs in De Kleine Meijerij, vlugschrift van de Heemkundekring, 1989, blz. 39-45.
- informatie van Nico Jurgens, 29 juli 2007.