Na de aanleg van de Nieuwstad werd bij de Nieuwstadspoort een stuw gelegd om het peil in de stadsgracht te regelen. In ieder geval in 1445 wordt hier een oliemolen genoemd. In 1453 werd hij geheel werd vernieuwd en vergroot, met medewerking van Wijechman de olieslager. Een tekening van Thomas Witteroos uit 1573 toont tussen de voorpoort en het rondeel een molenhuis met aan weerszijden een rad.
Toen de Spanjaarden in 1573 de stad innamen via de Nieuwstadspoort, zal de molen zijn vernield. Ze moordden het grootste deel van de burgerij uit en tweederde van de stad werd eveneens verwoest. Pas na 1600 is hier weer sprake van een molen.
Bron: Molens, Mulders, Meesters, Hagens.Verzameling H. van der Kaay