De Dielofsmeer, bijna 27 ha groot en gelegen binnen de Dorregeesterpolder, is veel ouder dan die polder. Volgens Mr. G. de Vries Azn. in zijn Nieuwe bijdrage tot de geschiedenis van het Hoogheemraadschap van de Hondsbossche en Duinen tot Petten, is de Dielofsmeer door Koning Philips bij brief van 24 mei 1557 ter bedijking uitgegeven, en daarop ook bedijkt. De molen komt al voor op de kaart van Joost Jansz Beeldsnijder uit 1575.
In de oorlog van 1799 hield een 8-tal vrouwen met 15 kinderen enige weken verblijf in de molen. Een van de kinderen raakte op 6 oktober, terwijl de molen in werking was, spelenderwijze tussen de kamraderen en kwam daarbij jammerlijk om het leven. De molen ontving daarop de naam "De Bittere Dood". Als andere verklaring daarvoor wordt genoemd dat op 6 oktober 1799 vier Engelse soldaten bij de molen gevangen genomen werden door Hollandse troepen.
De kade van de Dielofsmeer (26.97.40 ha) grensde slechts over een lengte van 5 tot 6 m aan het Uitgeestermeer, aan beide zijden is hij aangesloten aan de dijk van de Dorregeesterpolder. Oorspronkelijk maalde de molen direct op het Uitgeestermeer uit, doch als gevolg van maaivelddaling werd de daarvoor vereiste opvoerhoogte te groot voor de molen. Op 28 juni 1853 kreeg men toestemming om op de Dorregeesterpolder te gaan uitmalen, en kwam er een kleinere wipmolen.
Vanaf 1809 was het poldertje in eigendom van de enige bewoners, de familie Cornelisse. Een der roeden van de oude molen doet sinds 1853 dienst als schoor in het vierkant der boerderij van het poldertje.
Bronnen:
- "De zeeweringen en waterschappen van Noordholland", derde uitgaaf, D. Kooiman, 1936.
- "Molens in de banne Uitgeest", A.J. Kölker, 1990. Verzameling H. van der Kaay.